En la época en que Dol Guldur era de temer, comenzaron a intervenir en la historia de la Tierra Media los seres conocidos como hobbits. Se sabe que estos están lejanamente emparentados con los hombres, sin embargo tienen muchas cosas que los diferencian: su estatura, sus costumbres, su aspecto.

Relacionados por lo menos en idioma con los rohirrim (por las regiones comunes de las que venían ambos pueblos, al norte del río Anduin), la gran mayoría terminó emigrando al occidente, por miedo a la sombra de Dol Guldur, hacia Eriador. Ahí llegaron divididos en tres ramas: los Pelosos, los Albos y los Fuertes, cada uno con costumbres que los diferenciaban. Al inicio se establecieron en las regiones de los reinos de Eriador (ver Arnor), pero terminaron estableciéndose principalmente en dos lugares: primero en Bree, donde convivían pacíficamente con los hombres del lugar, y posteriormente fundando su emplazamiento principal: La Comarca, al oeste de Bree y antes de llegar a Mithlond. Ahí vivían pacíficamente, olvidándose de la existencia del resto del mundo entero (y el mundo entero olvidándose de su existencia). La Comarca se dividía en Cuatro Cuadernas, pero posteriormente fundaron también pasando el río Brandivino (hacia el este de La Comarca), la región de Los Gamos. El Istar Gandalf les tomó gran cariño y era el único que recordaba su existencia; los ayudó en múltiples ocasiones, en crudos inviernos y en una batalla contra los wargos. Los hobbits tenían, cuando fundaron La Comarca, un contrato con el entonces rey de Arthedain, de establecerse y hacer prosperar la región, a condición de que se les dejara vivir en paz, pero también debían ayudar al rey si este necesitaba guerreros. Según los hobbits, enviaron algunos arqueros en alguna de las batallas contra Angmar, aunque esto no se consta en ningún otro lado. Una vez que desaparecieron los reinos de Eriador, los hobbits se auto-administraban con un alcalde que fungía como representante del rey, hasta que el rey volviera (de forma similar a los senescales de Gondor, aunque sin tanta pompa). Los hobbits de La Comarca se caracterizaban especialmente por su desprecio a las aventuras, aunque reconocían que siempre había algún hobbit extraño (no necesariamente ejemplar) que se embarcaba en ellas. Ejemplos son Bandobras Tuk (el Gran Tuk), Bilbo Bolsón, Frodo Bolsón, entre otros.

En el río Anduin aún llegaron a vivir por un tiempo hobbits que no emigraron al occidente. Dos de estos hobbits, que vivían en las orillas del río Anduin, cerca de los antiguos campos Gladios, llamados Déagol y Sméagol descubrieron por fin el Anillo Único perdido en el río. Sméagol, codiciándolo, mató a Déagol por el artefacto y volviéndose invisible con su poder, terminó por huir a las profundidades de las Montañas Nubladas, donde se escondió por cerca de 500 años, tiempo que sobrevivió solamente gracias al poder del Anillo. Ahí Sméagol cambió su nombre por el de Gollum.